Berdirinya pondok pesantren Roudlotusysyubban tidak terlepas dengan
madrasah ataupun Yayasan Pendidikan Islam Roudlotusysyubban Tawangrejo
yang dalam perkembangannya mengalami pasang surut. Masyarakat Desa
Tawangrejo adalah masyarakat Agamis. Hal ini dibuktikan dengan adanya
kehidupan keberagamaan yang sejak dulu secara turun – temurun diamalkan
oleh para sesepuh desa. Mereka telah belajar ilmu agama Islam melalui
pondok pesantren maupun dari perantauan (sambil bekerja). Mereka juga
menuntut ilmu agama antara lain di Malaysia, Singapura, dan bahkan di
Arab Saudi.
Sementara itu putra – putra desa dan para pemuda desa Tawangrejo
banyak yang pergi belajar di beberapa daerah pesantren seperti Kajen
Margoyoso, Lasem, Rembang, Kudus, Salatiga, bahkan bahkan sampai di Jawa
Timur yaitu Gontor, Termas, Kediri, Jombang, Banyuwangi, Jember, dan
lain – lain. Sepulang mereka dari tempat mengaji ilmu agama dan tempat
mereka merantau, benar – benar memperoleh bekal pengalaman, pengetahuan
tentang agama Islam yang kemudian didukung oleh pengalaman para santri
yang pulang dari pondok pesantren. Oleh karena itulah timbul gagasan –
gagasan untuk mengembangkan ajaran Islam tersebut dengan mendirikan
lembaga pendidikan Islam.
Berawal dari kenyataan mengenai kebutuhan tentang pentingnya
pendidikan Islam, maka ide tersebut segera direalisasikan dengan wujud
didirikannya lembaga pendidikan Islam yang berbentuk “Madrasah” yang
didirikan sejak tahun 1937 dan sampai sekarang telah berkembang dengan
pesat.
Pada mulanya Madrasah tersebut bernama “ Matholiul Falah” yang masih
menginduk pada madrasah Matholiul Falah Kajen Margoyoso, namun setelah
berlangsung beberapa waktu akhirnya harus berhenti karena datangnya
penjajah Jepang di Indonesia, mau tidak mau madrasah yang sudah berjalan
beberapa waktu harus berhenti karena kekerasan penjajah.
Setelah Indonesia berhasil memprolamirkan kemerdekaannya pada tanggal
17 Agustus 1945, maka madrasah tersebut mulai bangkit kembali dengan
beberapa pembenahan dan perkembangan sebagai berikut :
- Pada tahun 1947 Madrasah Matholiul Falah Desa Tawangrejo mulai diaktifkan kembali yang pada waktu sebelumnya masih menginduk pada Madrasah Matholiul Falah Kajen akhirnya melepaskan diri dan berdiri sendiri dengan nama “Madrasah Roudlotusysyubban” yang oleh KH. Hasan Bisri diartikan Taman Pemuda.
- Tahun 1952 dilakukan penataan susunan Kepengurusan yang dilengkapi dengan berbagai seksi. Pada waktu itu ketua pengurus dipercayakan kepada Bapak KH. Sarlan sampai tahun 1954.
- Tahun 1954 kepengurusan dipercayakan kepada KH. Hasan Bisri sebagai ketua sampai tahun 1970.
- Tahun 1970 sampai tahun 1971 sementara diampu KH. Ridlwan.
- Mulai tahun 1971 sampai 2008 kepengurusan dipercayakan kepada Bapak H. Syahid.
- Sejak tahun 2009 sampai sekarang kepengurusan Yayasan Pendidikan Islam Roudlotusyyubban disingkat YPIR dipercayakan kepada Bapak Dr. H. Khozin Hasan putra dari KH Hasan Bisri.
- Madrasah Ibtidaiyah (MI)
- Madrasah Tsanawiyah (MTs.)
- Madrasah Diniyah (Madin)
- Madrasah Aliyah (MA)
- Taman Pendidikan Al-Qur’an (TPQ)
- Roudlotul Athfal (RA)
- Pendidikan Anak Usia Dini (PAUD)
- Pondok Pesantren Roudlotusysyubban

Dalam rangka upaya untuk membangun masa depan yang lebih maju dan sejahtera diperlukan suatu kredibilitas dan kapabilitas di bidang ilmu pengetahuan dan teknologi guna untuk mencerdaskan kehidupan Bangsa dan untuk menunjang Program Pemerintah di bidang Pembangunan Sumber Daya Manusia (SDM) yang berkualitas, berdedikasi yang tinggi, beriman dan bertaqwa kepada Allah SWT. maka sekitar tahun 1996 pengurus yayasan dan para Kyai disekitar desa Tawangrejo mendirikan Pesantren yang diberi nama Pondok Pesantren Roudlotusysyubban (Islamic Boarding School Roudlotusysyubban).
Keberadaan Pondok Pesantren di tengah-tengah masyarakat majemuk akan membawa dampak positif dan keharmonisan, sehingga apa yang telah menjadi program pemerintah Daerah menjadi zona Damai, cinta kasih akan terwujud melalui keberadaan pondok pesantren yang bercirikhas ala ahlu sunnah wal jamaah.
Pondok Pesantren Roudlotusysyubban akan mencoba menggali potensi SDM yang ada ditengah-tengah masyarakat guna untuk mendalami kajian ilmu pengetahuan, sains dan teknologi khususnya pada generasi muda yang masih memiliki keinginan untuk melanjutkan pendidikannya pada jenjang yang lebih tinggi namun tidak memiliki kemampuan dari sisi financial, sehingga dibangunlah sebuah lembaga pendidikan Agama yang dapat mengakomodir semua strata sosial yang ada ditengah-tengah masyarakat.
Pondok Pesantren Roudlotusysyubban dibawah naungan Yayasan Pendidikan Islam Roudlotusysyubban telah memiliki jenjang pendidikan Formal seperti PAUD, RA, MI, MTs dan MA maupun jenjang pendidikan non-formal seperti TPQ dan Madin. Kesemua jejanjang pendidikan yang diprogramkan adalah untuk Mendidik dan mengembangkan generasi mukmin-muslim yang berbudi luhur, berbadan sehat, berpengetahuan luas, dan berpikiran cerdas yang berkhidmat kepada masyarakat, agama dan negara.
Peran serta Pondok Pesantren/Madrasah yang notabene memakai sistem pola Asrama dimana para siswa dan siswinya mendapatkan pembinaan khusus didalamnya sangat diminati dan sangat dibutuhkan di tengah-tengah masyarakat dengan sebuah pengharapan agar anak-anak mereka mendapatkan Pendidikan yang memiliki bobot Ilmiyah yang tinggi dengan disertai Iman dan Taqwa yang kuat. Untuk maksud tersebut diatas maka Yayasan Pendidikan Islam Roudlotusysyubban Tawangrejo bersama-sama dengan jajaran pengasuh Pondok, Dewan asatidz Madrasah akan berupaya semaksimal mungkin untuk memajukan lembaga pendidikan yang ada di lingkungan Pondok Pesantren, dengan cara bekerjasama dengan Tokoh Agama, Masyarakat, LSM dan Pemerintah Daerah (PEMDA).
Demikain sekilas perjalanan singkat berdirinya dan perkembangan Pondok Pesantren Roudlotusysyubban di Desa Tawangrejo Kecamatan Winong Kabupaten Pati Propinsi Jawa Tengah.